Ализарин

Красные кристаллы, температура плавления 289 °C, температура кипения 430 °C; растворим в спирте, эфире, бензоле, плохо — в воде. Содержится в виде гликозида в корнях марены красильной (Rubia tinctorium), откуда и добывался с древних времён и использовался как протравной краситель. В 1863 году получен синтетически, например нагреванием (щелочным плавлением) 2-хлорантрахинона или Na-соли 2-антрахинонсульфокислоты с NaOH в присутствии нитрита калия (окислитель). В ограниченных масштабах применяется как ярко-красный протравной краситель (по алюминиево-кальциевой протраве), окрашивают хлопчатобумажные материалы, образуется внутрикомплексные соединения ярко-красного цвета с синеватым оттенком, а также как исходный продукт в производстве краплака и некоторых др. красителей. Производные ализарина — ализаринкомплексон, используется как металлохромный индикатор в определении Ва, Са, Cd, Cr, In, Sr, Zn, Pb.

Наиболее популярна методика определения кальция в сыворотке и моче человека с ализарин-комплексоном. В микроскопии применяется ализарин цианин (марки BBS, R, G), реже сам ализарин в сочетании с хлоридом алюминия в качестве протравного красителя для получения очень чистой и чёткой окраски ядер. Кроме того, используется как гистохимический реактив для выявления кальция.