Coelenterazine

Name: Coelenterazine

CAS Registry Number: 55779-48-1

Molecular Formula: Coelenterazine / 55779-48-1

CA Index Name: Imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one, 6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phe-nylmethyl)-

Other Names: 8-Benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6-(4-hy-droxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one; CLZN; Coelenterazin; Coelenterazine; Coelenterazine native; 3,2-Dihydro-2-(p-hydroxybenzyl)-6-(p-hydroxyphenyl)-8-benzylimidazolo[1,2-a]pyrazin-3-one; Luciferin; Lu-ciferin (Oplophorus); NanoFuel; Preluciferin; Prelucifer-in (Watasenia); Watasenia preluciferin

Merck Index Number: Not listed

Chemical / Dye Class: Heterocycle; Imidazo[1,2-α]pyrazin-3(7H)-one

Molecular Formula: C₂₆H₂₁N₃O₃

Molecular Weight: 423.46

Physical Form: Orange-yellow crystals or powder

Solubility: Soluble in ethanol, methanol

Melting Point: 176-181 °C (decompose)

Boiling Point: 641.4 ± 65.0 °C, pressure: 760 Torr

pK_a: 9.91 ± 0.15, most acidic, temperature: 25 °C; 6.63 ± 0.60, most basic, temperature: 25 °C

Absorption (λ_max): 429 nm

Emission (λ_max): 466nm; 514nm

Synthesis: Synthetic methods

Staining Applications: Calcium ions; cells, erythrocytes

Biological Applications: Calciumindicator; detecting luciferase, protease, gene expression, nucleic acids, proteins, stem cells, quantum dot conjugates, superoxide; tracing protein dynamics; as a substrate for luciferase, alkaline phosphatase, galactosidase; treating epilepsy, pain syndromes, hepatitis C virus (HCV) infections, herpes virus infection, Plasmodium falciparum infection, human immunodeficiency virus infection

Industrial Applications: Not reported

Safety / Toxicity: Fish toxicity; vascular toxicity

Книги Список книг

Steroid reactions. An outline for organic chemistry
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1963 года ...

Развитие концепции ароматичности. Полиэдрические структуры
Концепция ароматичности является одной из центральных теорий в химии, особенно в ...

Путь к синтезу белка
Больше ста лет продолжались попытки синтезировать белок. Но этот синтез для ...

Общая технология синтетических каучуков
В книге изложены основные сведения о современных промышленных методах ...