Coelenterazine

Name: Coelenterazine

CAS Registry Number: 55779-48-1

Molecular Formula: Coelenterazine / 55779-48-1

CA Index Name: Imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one, 6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phe-nylmethyl)-

Other Names: 8-Benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6-(4-hy-droxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one; CLZN; Coelenterazin; Coelenterazine; Coelenterazine native; 3,2-Dihydro-2-(p-hydroxybenzyl)-6-(p-hydroxyphenyl)-8-benzylimidazolo[1,2-a]pyrazin-3-one; Luciferin; Lu-ciferin (Oplophorus); NanoFuel; Preluciferin; Prelucifer-in (Watasenia); Watasenia preluciferin

Merck Index Number: Not listed

Chemical / Dye Class: Heterocycle; Imidazo[1,2-α]pyrazin-3(7H)-one

Molecular Formula: C26H21N3O3

Molecular Weight: 423.46

Physical Form: Orange-yellow crystals or powder

Solubility: Soluble in ethanol, methanol

Melting Point: 176-181 °C (decompose)

Boiling Point: 641.4 ± 65.0 °C, pressure: 760 Torr

pKa: 9.91 ± 0.15, most acidic, temperature: 25 °C; 6.63 ± 0.60, most basic, temperature: 25 °C

Absorption (λmax): 429 nm

Emission (λmax): 466nm; 514nm

Synthesis: Synthetic methods

Staining Applications: Calcium ions; cells, erythrocytes

Biological Applications: Calciumindicator; detecting luciferase, protease, gene expression, nucleic acids, proteins, stem cells, quantum dot conjugates, superoxide; tracing protein dynamics; as a substrate for luciferase, alkaline phosphatase, galactosidase; treating epilepsy, pain syndromes, hepatitis C virus (HCV) infections, herpes virus infection, Plasmodium falciparum infection, human immunodeficiency virus infection

Industrial Applications: Not reported

Safety / Toxicity: Fish toxicity; vascular toxicity



Allen’s commercial organic analysis / Allen’s commercial organic analysis; a treatise on the properties, modes of assaying, and proximate analytical examination of the various organic chemicals and products employed in the arts, manufactures, medicine, etc., with concise methods for the detection and estimation of their impurities, adulAllen’s commercial organic analysis
Allen’s commercial organic analysis; a treatise on the properties, modes of assaying, and proximate analytical examination of the various organic ...
Ионы и ионные пары в органических реакциях / Книга из серии монографий по теоретической органической химии. Рассматриваются методы, применяемые для изучения ионов и ионных пар в органических средах (спектрофотометрический, инфракрасной спектроскопии, комбинационного рассеяния, электронного парамагнитного резонанса и др.). Книга предназначена дИоны и ионные пары в органических реакциях
Книга из серии монографий по теоретической органической химии. Рассматриваются ...
Труды ЛЭИС. Выпуск VIII (45) / Настоящий сборник «Трудов ЛЭИС» содержит проведенную научно-исследовательскую работу В. В. Разумовского (кафедра общей химии) «Вопросы строения и реакционной способности органических соединений». В работе показано, какими сложными путями происходило создание и развитие теории строения органических сТруды ЛЭИС. Выпуск VIII (45)
Настоящий сборник «Трудов ЛЭИС» содержит проведенную научно-исследовательскую ...
Курс теоретических основ органической химии / В книге освещается современное состояние теоретических проблем органической химии. Рассмотрены представления о химическом строении и свойствах органических веществ, механизмах и направлениях различных реакций, об изомерных превращениях и молекулярных перегруппировках. Книга предназначается в качествКурс теоретических основ органической химии
В книге освещается современное состояние теоретических проблем органической ...